Virginia Üniversitesi’nden mezun olduktan sonra Fey, Chicago’ya taşındı. Etrafta dolaşıp oyunculuk atölyelerine katıldı. Hatta Second City’de doğaçlama tiyatro topluluğuna katılmadan önce YMCA’da çocuk bakımı sorumlusuydu. Fey The New Yorker’a verdiği röportajda “Second City’e katıldım çünkü biliyordum ki pek çok SNL üyesi oradan başlamıştı” demişti. 1997 yılında ‘Saturday Night Live’a metin yazıp yolladı. Sonra yapımcı Lorne Michaels onu metin yazarı olarak işe aldı.
